В сезоне-2009/10 во время выступления за английский клуб шотландский нападающий не прошел тест на наркотики и был дисквалифицирован Футбольной ассоциацией Англии (FA) на два месяца. Стороны договорились, что не будут придавать факт огласке с условием, что О'Коннор пройдет курс в наркологическом центре. Стоимость лечения составила 35 тысяч фунтов стерлингов, по договоренности с «Бирмингемом» футболист оплатил его самостоятельно.
«Чтобы защитить мою карьеру, мы с клубом и федерацией подумали, что будет лучше, если не делать из этого проблему. Лечение в центре позволило мне по-другому взглянуть на жизнь, на проблемы других людей, показало, что я не один»,
— сообщил О'Коннор.Футболист признался, что до лечения употреблял наркотики до трех раз в неделю.
В «Бирмингем» О'Коннор перешел из московского «Локомотива», за который выступал в период с 2006 по 2007 год. В 2012 году футболист поиграл за томскую «Томь», в составе которой провел шесть матчей. Также на счету шотландца 16 игр за национальную сборную. В настоящее время 31-летний форвард защищает цвета клуба 5-го по силе дивизиона чемпионата Шотландии «Селкирк».